The Flower Shop: Winter In Fairbrook es un juego de simulación de citas y agricultura que tiene lugar después del primer juego de Flower Shop, Summer In Fairbrook.
Natalie apenas ha sobrevivido su primer semestre en la universidad, y lo único que quiere es un descanso. Sin embargo, sus padres insisten en que ella comience a actuar como un adulto responsable y consiga un trabajo durante las vacaciones de invierno de su escuela. En poco tiempo, la compañera de habitación de Natalie la prepara para un trabajo y la envían a la ciudad de Fairbrook para un trabajo mundano en una floristería. ¿Qué debe hacer un estudiante pobre y cansado?
Juega como Natalie y conoce a algunos de los personajes del primer juego como Clara, Susana, Steve, Trent, Jacob y una "nueva entrada": Ryan, que dirige la tienda general de la ciudad.
Puede planificar sus semanas y con quién pasa el tiempo utilizando el programador semanal. Personalice cada semana, pase tiempo con quien quiera, o ignore a todos y trabaje todo el día. No se olvide de tomar un descanso de vez en cuando, o su salud sufrirá.
Toma el control de Natalie mientras pasa el invierno en Fairbrook levantando flores, haciendo amigos, ¡e incluso encontrando amor!